Di tengah hiruk pikuk Hennessy Road, salah satu jalan tersibuk di Hong Kong, hiduplah dua individu KOCOKIN21 dengan nasib yang tampak bertolak belakang. Ada Ilene, seorang wanita muda yang mandiri, dan Xu yang bekerja di toko peralatan rumah tangga milik keluarganya. Mereka berdua sama-sama belum menemukan jodoh dan terus-menerus didesak oleh keluarga untuk menikah. Dalam sebuah skema yang tidak mereka inginkan, keluarga mereka mengatur sebuah kencan buta, berharap bisa menjodohkan keduanya. Dari sinilah petualangan romansa yang canggung, lucu, dan penuh kejutan dimulai, di tengah kekacauan kota yang ikonik.
Film ini berhasil merangkai kisah cinta yang manis dan realistis, jauh dari klise. Baik Ilene maupun Xu, di awal pertemuan, tidak memiliki ketertarikan satu sama lain. Mereka berdua terikat oleh takdir yang dipaksakan keluarga, namun pada akhirnya harus membuat pilihan sendiri. Crossing Hennessy bukan sekadar tentang menemukan cinta, melainkan juga tentang perjuangan untuk menjadi diri sendiri di tengah ekspektasi sosial dan keluarga. Film ini mengeksplorasi tema-tema tentang penolakan, penerimaan, dan pentingnya berani mengambil langkah untuk menentukan jalan hidup sendiri.
Dengan sentuhan komedi yang cerdas dan alur cerita yang menyentuh, Crossing Hennessy menawarkan tontonan yang segar dan hangat. Film ini menunjukkan bahwa cinta bisa ditemukan di tempat yang paling tidak terduga, bahkan di tengah kesibukan Hennessy Road yang tidak pernah tidur. Akting memukau dari Jacky Cheung dan Tang Wei berhasil menghidupkan karakter mereka dengan penuh pesona dan kehangatan, membuat penonton ikut larut dalam kisah romansa mereka. Film KOCOKIN21 ini adalah bukti bahwa di balik tekanan dan tuntutan hidup, selalu ada ruang untuk tawa, harapan, dan kesempatan kedua.